С православной точки зрения, можно ли смотреть человеку прямо в глаза. Есть ли об этом какие-либо высказывания в святоотеческой литературе?

Я точно не знаю, но кажется смотреть прямо в глаза связывается с гордостью и наглостью. Конечно, какие мотивы будут при этом, тоже надо учитывать. Наверное, из последнего и нужно исходить, то есть из мотивов. Вот пример, во время молитвы праведный Иоанн Кронштадский никогда не поднимал глаза вверх, смиренно молясь о прощении грехов, о низведении благодати. Монахам рекомендуют не смотреть по сторонам, а держать глаза "долу", "к земле", чтобы защищаться от впечатлений и бесовских стрел.

Спаси Христос!